Przejazd z Manhattanu przez Queens da ci szansę zobaczyć malowniczą transformację z wieżowców i betonu, na pola i zieleń po wejściu na Long Island. Miniesz słynny budynek Long Island Duck, zanim dotrzesz do znanego na całym świecie, czarującego Southampton - najstarszego miasta Hamptons. Możesz nawet zauważyć takie gwiazdy, jak Jerry Seinfeld, Paris Hilton, David Letterman i Steven Spielberg. Przespaceruj się główną fotograficzną ulicą, zanim zejdziesz do historycznego obszaru i portu.
Następnie odwiedź jedną z najstarszych i najlepszych winnic w Southampton, gdzie możesz skosztować różnych, pysznych win. Następny przystanek, Sag Harbour, to mała wioska pełna bogatej historii. Spaceruj po porcie i obserwuj jachty wzdłuż wody. Zatrzymaj się w sklepach z antykami lub butikach w starym świecie, by zrobić zakupy w stylu vintage. Po obiedzie będzie postój w Tanger Outlets, aby zrobić więcej zakupów, zanim wieczorem wróci do Nowego Jorku.