Otranto to "Brama na Wschód", najbardziej wysunięty na wschód punkt Włoch, z widokiem na cieśninę, która nosi jego nazwę, Cieśninę Otranto, łączącą Morze Adriatyckie z Morzem Jońskim i oddzielającą Włochy od Albanii. Mimo zniszczeń Stare Miasto jest bardzo dobrze zachowane, z domami pomalowanymi w jaskrawe kolory, zamknięte w murach obronnych. Zamek Aragoński, Katedra, konsekrowana w 1088 roku, oraz kościół San Pietro z bizantyjskimi freskami to główne zabytki miasta.
Gallipoli, z greckiego Kallipolis, co oznacza piękne miasto, to wioska rybacka na wybrzeżu południowego Apulii. Stare miasto Gallipoli, zbudowane na wyspie połączonej teraz z lądem mostem, jest malowniczym i przyjemnym miejscem na spacer. Barokowa katedra św. Agata z XVII wieku znajduje się w centrum miasta; kilka ciekawych kościołów znajduje się na obrzeżach starego miasta, z widokiem na morze. Mury i bastiony otaczające stare miasto zostały zbudowane w XV wieku, aby odeprzeć ataki, zwłaszcza ze strony piratów. Mury zostały zmienione w 19 wieku, pozwalając na piękne widoki na morze, port i przystanie.